Ina theannta sin electrophilic sa Cheimic Orgánach

Mar bhreis ar fhrithghníomhartha arb iad is sainairíonna an foirmiú na comhdhúile ceimiceacha ó dhá cheann nó níos mó bunábhair. Smaoinigh ar an mheicníocht bhreisithe electrophilic ar an sampla áisiúil ailcéiní - hidreacarbóin neamhthimthriallacha neamhsháithithe le nasc dúbailte amháin. Chomh maith le dóibh, a ghlacadh i chlaochlú amháin cibé hidreacarbóin eile a bhfuil bannaí éagsúla, lena n-áirítear ciorclach.

Céimeanna imoibriú na móilíní ag tosú

Bíonn theannta electrophilic siúl i roinnt céimeanna. Electrophile bhfuil gníomhartha dearfacha muirear mar glacóir leictreon, agus an nasc dúbailte de móilín Alkene - mar dheontóir leictreon. Tá na dhá comhdhúile a chéad p-so-ghalaithe casta. Ansin, tosaíonn an claochlú ar π-chasta i ϭ-chasta. Carbocation foirmiú faoin am seo agus a cobhsaíocht a chinneadh an ráta idirghníomhaíocht i gcoitinne. Ina dhiaidh sin imoibríonn carbocation tapa le páirt-nucleophile luchtaithe go diúltach agus an táirge a chomhshó deiridh déanta.

Éifeacht na substituents ar an ráta imoibriúcháin

Muirear delocalization (ϭ +) i carbocation braitheann sé ar an struchtúr móilíneach tosaigh. éifeacht ionduchtacha Dearfach a manifests grúpa ailcile, mar thoradh ar laghdú ar an muirear adamh carbóin in aice láimhe. Mar thoradh air sin, i méaduithe ar an móilín a bhfuil leictreoin bhronnadh substituent le cobhsaíocht choibhneasta dlús iarratas π-leictreon dlite agus imoibríocht an móilín ina iomláine. Beidh Éifeacht ar an imoibríocht acceptors leictreon a bheith os coinne.

An mheicníocht halaiginí nasc

Lig dúinn scrúdú níos mine ar an mheicníocht bhreisithe electrophilic an Alkene le sampla de idirghníomhaíocht agus halaigine.

1. chuige móilín hailigine an nasc dúbailte idir adaimh charbóin agus polaraithe. Mar gheall ar an muirear go páirteach deimhneach ar thaobh amháin de na halaigine mhóilín pulls an leictreoin π-banna. Ós rud é go bhfuil fhoirmiú de éagobhsaí π-chasta.
2. Sa chéad chéim eile cáithnín electrophilic ceangailte le dhá adamh carbóin, a bheidh ina fáinne. Tá cioglach "onium" ian.
3. Is é an halaigin gcáithníní a ghearrtar eile (dearfach a ghearrtar nucleophile) imoibriú le ian onium agus a théann ar an taobh eile as na cáithníní halaigine roimhe. Le feiceáil táirge deiridh - tras-1,2-digalogenalkan. Mar an gcéanna, a tharlaíonn cheangaltán le cycloalkenyl halaigine.

An mheicníocht ceangaltán aigéid hydrohalic

Chomh maith leis electrophilic de hailídí hidrigine agus aigéad sulfarach tharlaíonn ar shlí eile. I dtimpeallacht acidic é dhealú i iarratas agus imoibrí anion. Dearfach a ghearrtar ian (electrophile) ionsaithe an π-bhanna cúpláilte le ceann de na hadaimh charbóin. Carbocation é déanta, wherein tá an adamh carbóin aice dearfach a ghearrtar. Imoibríonn carbocation Next leis an anion chun foirm an táirge deiridh an imoibriú.

An treo an imoibrithe idir na himoibrithe agus de ghnáth neamhshiméadracha Markovnikov

Tarlaíonn theannta electrophilic idir an dá móilíní trí dhíchuachadh regioselectively. Ciallaíonn sé seo go bhfuil an dá isiméirí fhéadfadh déanta de rogha amháin. Regioselectivity cur síos riail Markovnikov ar, de réir a bhfuil an hidrigin ag gabháil le adamh carbóin bhfuil baint aige le líon mór na n-adamh hidrigine eile (níos hidriginithe).

Chun tuiscint a fháil ar an riail seo, tá sé riachtanach a thabhairt chun cuimhne go mbraitheann an ráta imoibriúcháin ar chobhsaíocht an carbocation idirmheánach. An éifeacht a bheidh substituents deontóra leictreoin agus glacóir thuasluaite. Dá bhrí sin, Chomh maith leis electrophilic d'aigéad hydrobromic mar thoradh ar próipéin le foirmiú 2-Brómaprópán. An iarratas idirmheánach le lucht deimhneach ar an adamh carbóin lárnach níos carbocation cobhsaí le lucht deimhneach san adamh mhór. Mar thoradh air sin, tá adamh bróimín reacted le adamh carbóin an dara.

An éifeacht a bheidh substituents leictreon-tharraingt siar ar an gcúrsa an idirghníomhú

Má tá an móilín bunaidh leictreon tharraingt siar substituent a bhfuil ionduchtacha diúltach agus / nó is éifeacht mesomeric, tá Chomh maith leis electrophilic aghaidh na rialacha thuas. Samplaí de substituents sórt: CF _3, COOH, AC. Sa chás seo, déanann an mó an t-achar an lucht deimhneach an ghrúpa leictreon bunscoile tharraingt siar a carbocation níos cobhsaí. Mar thoradh air sin, hidrigine ceangailte le adamh carbóin níos lú hidriginithe.

Beidh leagan Uilíoch de na rialacha breathnú mar seo: idirghníomhú Alkene neamhshiméadrach agus fáltais imoibriú imoibrí neamhshiméadrach trí foirmiú na carbocation is cobhsaí.