Airíonna ceimiceacha glycol eitiléine, tréith. An alcól dihydric. Éitear glycol eitiléine

Is é glycóline eitiléine agus glicéirín iad an chuid is mó a bhfuil aithne acu agus a úsáidtear i saol an duine agus i substaintí tionscail a bhaineann leis an gcatagóir de alcóil polyhydric. A n-staidéar agus úsáid thosaigh roinnt céadta bliain ó shin, ach tá na hairíonna de na comhdhúile orgánacha go leor bealaí uathúil agus uathúil a dhéanann fíor-riachtanach iad ar an lá seo. Úsáidtear alcóil pholahydrí i go leor sintéisí ceimiceacha, tionscail agus réimsí saol an duine.

An chéad "aithne" le glycol eitiléine agus glycerin: an stair a fháil

I 1859, tríd an bpróiseas dhá chéim d'imoibriú dibromoethane le haitéatáit airgid agus le cóireáil ina dhiaidh sin le potaisiam caustic a ullmhaíodh sa chéad imoibriú ar diacetate glycol eitiléine, rinne Charles Wurz glycol eitiléine sintéisithe den chéad uair. Roinnt ama ina dhiaidh sin, forbraíodh modh le haghaidh hidrealú dhíreach dibromoethane, ach ar scála tionsclaíoch go luath sa fichiú haois, tháirgtear an alcól dihydric 1,2-dihydroxyethane, glycol monoethylene, nó glycol simplí, sna Stáit Aontaithe le hidrealú clóirídéin eitiléine.

Go dtí seo, tá roinnt modhanna eile á n-úsáid sa tionscal agus sa saotharlann, nua, níos éifeachtaí ó amhábhair agus le pointí fuinnimh, agus atá neamhdhíobhálach don chomhshaol, ó úsáid imoibrithe a bhaineann le clóirín, tocsainí, carcanaiginí agus guaiseacha comhshaoil agus daonna eile Laghdaítear substaintí mar fhorbairt ceimic "glas".

Fuarthas amach an glicerol ceapacháin Carl Wilhelm Scheele i 1779, agus staidéar déanta ar chomhdhéanamh an chomhdhúil i 1836 ag Theophilus Julius Peluz. Dhá fhiche bliain ina dhiaidh sin, bunaíodh struchtúr mhóilín an alcóil triatóim seo agus tugadh údar leis i scríbhinní Pierre Eugene Marcelia Vertello agus Charles Wurz. Ar deireadh, fiche bliain ina dhiaidh sin rinne Charles Friedel sintéis iomlán de glycerin. Faoi láthair, úsáideann an tionscal dhá mhodh le haghaidh a tháirgeadh: trí chlóiríd allyl ó próipiléin, agus trí acralann. Úsáidtear airíonna ceimiceacha glycol eitiléine, cosúil le gliocról, go forleathan i réimsí éagsúla táirgeachta ceimiceacha.

Struchtúr agus struchtúr an nasc

Tá an móilín bunaithe ar chnámharlach hidreacarbóin neamhsháithithe eitiléine, ina bhfuil dhá adamh carbóin, ina bristeadh banna dúbailte. Chuaigh dhá ghrúpa hiodrocsaile isteach sna suíomhanna valence saorthaithe ag na adamh carbóin. foirmle Eitiléin - C ₂ H _4, tar éis an craenacha réabfaidh nasc agus ceangal na grúpaí hiodrocsaile (trí chéimeanna éagsúla), tá sé cosúil le C ₂ H ₄ (OH) _2. Is é seo glycol eitiléine.

Tá struchtúr líneach ag an móilín eitiléine, cé go bhfuil cineál éigin tras-chumraíochta ag alcól díhidrín i socrú grúpaí hidroicile maidir leis an gcroílár carbóin agus lena chéile (tá an téarma seo infheidhme go hiomlán leis an seasamh i gcoibhneas leis an banna il). Freagraíonn a leithéid de dhíscaoileadh leis an suíomh is iargúlta ar an hidrigin ó na grúpaí feidhmiúla, níos lú fuinnimh, agus dá bhrí sin - cobhsaíocht uasta an chórais. Níl ort ach a chur, tá ON amháin ar ghrúpa "Breathnaíonn" suas, agus an ceann eile - síos. Ag an am céanna, tá comhdhúile le dhá hiodrocsaídí éagobhsaí: nuair a dhéantar aon adamh carbóin sa mheascán imoibrithe, díhiodráitítear iad láithreach, ag dul go dtí aldehídí.

Cleamhnú aicmithe

Déantar na hairíonna ceimiceacha a bhaineann le glycol eitiléine a chinneadh de réir a thionscnaimh ón ngrúpa de alcóil polyhydric, is é sin fo-ghrúpa diols, is é sin, comhdhúile le dhá bhrú hiodrocsaile ag adamh carbóin in aice. Tá substaintí ina bhfuil roinnt substituent OH freisin glycerin. Tá trí ghrúpa feidhme alcóil ann agus is é an t-ionadaí is coitianta dá fho-aicme.

Tá go leor comhdhúile den aicme seo á dtáirgeadh agus á n-úsáid freisin i dtáirgeadh ceimiceacha do shintéisí éagsúla agus chun críocha eile, ach tá an úsáid a bhaint as glycol eitiléine ar scála níos tromchúisí agus úsáidtear é i mbeagnach gach tionscal. Déanfar an cheist seo a mheas níos mionsonraithe thíos.

Tréithe Fisiceacha

Mínítear úsáid glycol eitiléine trí roinnt maoine atá i seilbh alcóil pholahydric a bheith ann. Is iad seo na tréithe idirdhealaitheacha arb iad is saintréithe amháin de chineál áirithe comhdhúile orgánacha iad.

Is é an ceann is tábhachtaí de na hairíonna an cumas neamhtheoranta a mheascadh le H2O. Soláthraíonn glycól eitiléine Uisce + réiteach a bhfuil tréith uathúil aige: tá an pointe reo, ag brath ar thiúchan an diol, 70 céim níos ísle ná an driogáit íon. Tá sé tábhachtach a thabhairt faoi deara go bhfuil an spleáchas seo neamhlínte, agus ar ábhar cainníochtúil áirithe de glycol a bhaint amach, tosaíonn an éifeacht droim ar ais - méadóidh an pointe reo le céatadán méadaithe de shócmhais. D'aimsigh an ghné seo an t-iarratas i réimse an táirgeadh éagsúla frith-fhréamhacha, leachtanna gan saor ó sioc, a chruthaíonn criostail ag tréithe teirmeach an-íseal den timpeallacht.

Ach amháin in uisce, fásann an próiseas díscaoilte go maith in alcól agus aicéatón, ach níl sé faoi deara i gcás paraifíní, binsíní, éitear agus teitreaclóiríd charbóin. I gcodarsnacht leis an tuismitheoir alifhatach - is substaint shíupóip é, substaint ghásach, mar eitiléine, eitiléin, le síoróip, trédhearcach, le hualachán buí beag, leacht atá milis le blas, le boladh neamhghnéitheach, beagnach neamh-ghalaithe. Tarlaíonn reo glicól eitiléine 100% ag - 12.6 céim Celsius, agus fiuchphointe ag +197.8. Faoi ghnáthchoinníollacha, is é an dlús 1.11 g / cm ^3.

Modhanna a fháil

Is féidir teacht ar glycol eitiléine ar bhealaí éagsúla, níl luach stairiúil nó ullmhúcháin ag cuid acu sa lá atá inniu ann, agus déantar daoine eile a úsáid go gníomhach ar scála tionsclaíoch agus ní hamháin. Tar éis ordú cróineolaíoch, breithnigh an ceann is tábhachtaí.

Tá cur síos thuas ar an gcéad mhodh d'ullmhú glycol eitiléine ó dibromoethane. Tá an fhoirmle eitiléine, a bhfuil an banna dúbailte briste, agus na hailtíní saor in aisce á n-áitiú ag na halogáin, - an t-ábhar tosaigh is mó san imoibriú seo - chomh maith le carbóin agus tá dhá adamh bróimín ag hidrigin ina chomhdhéanamh. Is féidir foirmiú idirmheánach sa chéad chéim den phróiseas a dhéanamh go beacht mar gheall ar a n-easpa, eadhon, trí ghrúpaí aicéatáit a athsholáthar, a thiontú go dtí tuilleadh alcóil.

Le linn an fhorbairt bhreise na heolaíochta tá sé indéanta a thabhairt ar aird glycol eitiléine trí hidrealú díreach faoi aon eatáin in ionad le dhá halaiginí ar adaimh charbóin in aice láimhe, le tuaslagán uiscí de carbónáití miotail alcaile nó an ngrúpa (níos lú imoibrí atá neamhdhíobhálach don chomhshaol) H ₂ O agus dé-ocsaíd luaidhe. Is é an t-imoibriú ach "am-íditheach" agus níl sé ag fáltais ach ag teochtaí agus brú ardaithe go mór, ach ní chuir sé cosc ar na Gearmánaigh as an modh seo a úsáid i rith na gcogaí domhanda chun glycol eitiléine a tháirgeadh ar scála tionsclaíoch.

Bhí an ról atá aige maidir le ceimic orgánach a fhorbairt ag an modh chun glycol eitiléine a fháil ó chlóirídrí eitiléine trína hidrealú le salainn guail miotail de ghrúpa alcaileach. Le méadú ar an teocht imoibrithe go 170 céim, shroich toradh an táirge atá ag teastáil 90%. Ach bhí míbhuntáiste suntasach - ba chóir go mbeadh an glycol is gá a bhaint as an réiteach salainn, rud a chuimsíonn go díreach roinnt deacrachtaí. Réitigh eolaithe an fhadhb seo trí mhodh a fhorbairt leis an tsubstaint chéad chéanna, ach tar éis an próiseas a bhriseadh ina dhá chéim.

Ba é hidrealú aicéatáit glycol eitiléine, an chéim dheiridh den mhodh Wurz, modh ar leithligh nuair a bhí siad in ann an t-imoibrí tosaigh a ullmhú trí eitiléin a ocsaídiú in aigéad aicéiteach le ocsaigin, is é sin, gan úsáid a bhaint as comhdhúile halaigine daor agus neamh-éiceolaíochta.

Tá sé ar eolas freisin go leor modhanna táirgthe eitiléine trí ocsaídiú de hydroperoxides eitiléine, sárocsaídí, sáraigéid orgánacha i láthair catalaígh (comhdhúile osmium), Clóráit photaisiam , agus daoine eile. Tá electro-ceimiceacha agus radaíocht modhanna ann freisin.

Carachtar airíonna ceimiceacha ginearálta

Déantar na hairíonna ceimiceacha de glycol eitiléine a chinneadh ag a ngrúpaí feidhme. Féadfaidh ionadaí hiodrocsaile amháin nó an dá bheith rannpháirteach sna frithghníomhartha, ag brath ar choinníollacha an phróisis. Is é an difríocht is mó i imoibríocht gur mar gheall ar an láthair alcól polyhydric i roinnt hydroxyls agus a dtionchar frithpháirteach le feiceáil níos láidre airíonna aigéadach ná monovalent "chomhghleacaithe". Dá bhrí sin, is salainn iad i bhfrithghníomhartha le táirgí alcaileacha (le haghaidh glycol-glycóilítí, le haghaidh gliocróis - gliocráití).

Áirítear airíonna ceimiceacha glycol eitiléine, chomh maith le glicéirín, gach imoibriú alcóil ón gcatagóir monatómach. Tugann Glycol éitear iomlán agus neamhiomlán i bhfrithghníomhartha le haigéid monobasacha, tá glúitíní, faoi seach, déanta le miotail alcaileacha, agus sa phróiseas ceimiceach a bhfuil aigéid láidre nó a gcuid salann, scaoilear aldehéad aigéid aicéiteach - trí scaoileadh ó mhóilín an adaimh hidrigine.

Frithghníomhartha le miotail ghníomhacha

Tugann an idirghníomhaíocht glycol eitiléine leis na miotail gníomhacha (a sheasann tar éis hidrigine sa réimse strus ceimiceach) ag teocht ardaithe a thabharfaidh glycolate eitiléine an miotail chomhfhreagrach, móide hidrigin a shaothrú.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, i gcás X - miotail struchtúr défhiúsach gníomhach.

imoibriú cáilíochtúla a glycol eitiléine

Alcól polyhydric a dhíothú ó aon leacht eile trí imoibriú amhairc a úsáid, tréith amháin don rang seo comhdhúile. Chun na críche sin, tá an réiteach gan dath poured alcól-deasctha hiodrocsaíd copair (2) a bhfuil tinge gorm tréith. Nuair a bhíonn na comhpháirteanna measctha idirghníomhú, breathnaítear an tuaslagán a dhíscaoileadh agus déantar an tuaslagán a dhathú i dath gorm sáithithe - mar thoradh ar fhoirmiú glycolate copair (2).

Polymerization

Tá na hairíonna ceimiceacha de glycol eitiléine fíorthábhachtach maidir le tuaslagóirí a tháirgeadh. Déantar díhiodráitíodh an tsubstaint sin, eadhon, an t-uisce a dhíscaoileadh ó gach ceann de na dhá mhóilín glycol agus dá n-aonar ina dhiaidh sin (tá grúpa hidrigine amháin cliste go hiomlán agus an ceann eile hidrigin amháin), is féidir tuaslagóir orgánach uathúil, dé-ocsaine a fháil, a úsáidtear go minic i gceimic orgánach, In ainneoin a thocsaineacht ard.

Malartú hidreacinile go halaigine

Nuair a imoibríonn glycol eitiléine le aigéid hidreachaile, cuireann an halogán comhfhreagrach in ionad na ngrúpaí hidreaicile. Braitheann an méid ionadachta ar thiúchan molar halide hidrigine sa mheascán imoibrithe:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, i gcás X - chloro nó bromo.

Éitear a ullmhú

I bhfrithghníomhartha glycol eitiléine le haigéad nítreach (tiúchan áirithe) agus aigéid orgánacha monobasacha (foirmiúil, aicéiteach, propionic, olach, valerian, etc.), tógtar monaistéirí casta simplí agus comhfhreagracha. I gcás daoine eile, déantar tiúchan na n-aigéad nítreach agus na déitríteoirí de glycol. Mar an chatalaíoch, úsáidtear aigéad sulfarach de thiúchan áirithe.

Na díorthaigh is tábhachtaí de glycol eitiléine

substaintí luachmhara, atá ar fáil ó alcóil polyhydric ag simplí imoibrithe ceimiceacha (mar a mhínítear thuas), tá éitir glycol eitiléine. Eadhon monomethyl agus monoethyl foirmle atá - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ agus HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H _5, faoi seach. De réir airíonna ceimiceacha, tá siad cosúil go leor le glicail, ach, cosúil le haon aicme eile de chomhdhúile, tá pearsantachtaí imoibríocha uathúla atá uathúil dóibh:

• Is leachtach gan dath é monomethylethylene glycol, ach le boladh odor tréith, ag fiuchadh ag 124.6 céim Celsius, go hiomlán intuaslagtha in eatánól, tuaslagóirí orgánacha eile agus uisce, i bhfad níos so-ghalaithe ná glycol, agus le dlús níos ísle ná uisce (an t-ordú 0.965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - chomh maith leachtach, ach le boladh níos lú tréith, dlús 0.935 g / cm ^3, fiuchphointe 134 céim thuas náid agus thuaslagthacht, i gcoibhneas leis an homalóg roimhe.

Is coitianta go n-úsáidfí fón póca - mar sin de ghnáth monaistéirí gliocaitéitiléine. Úsáidtear iad mar imoibrithe agus tuaslagóirí i sintéis orgánach. Chomh maith leis sin i bhfeidhm ar a airíonna fisiciúla do frith-creimeadh agus anticrystallization breiseáin i antifreeze agus ola mótair.

Réimsí beartais iarratais agus praghsanna an líne táirgthe

Tagann an costas i monarchana agus i bhfiontair a bhíonn ag gabháil do tháirgeadh agus do dhíol na n-imoibrithe sin thart ar 100 Rúbal in aghaidh an chileagraim de chumaisc cheimiceach ar nós glicól eitiléine. Braitheann an praghas ar íonacht na substainte agus an céatadán uasta den spriocdhír.

Níl an úsáid a bhaint as glycol eitiléine teoranta d'aon limistéar amháin. Mar sin, mar amhábhar úsáidtear é i dtáirgeadh tuaslagóirí orgánacha, roisíní saorga agus snáithíní, leachtanna a reoite ag teochtaí diúltacha. Tá baint aige le go leor earnálacha tionsclaíocha, mar shampla gluaisteán, eitlíocht, cógaisíochta, leictreach, leathair, tobac. Tá sé ríthábhachtach go bhfuil sé tábhachtach do shintéis orgánach.

Tá sé tábhachtach a mheabhrú gur comhcheangal tocsaineach é glycol a d'fhéadfadh dochar do shláinte an duine a chur faoi deara. Dá bhrí sin, déantar é a stóráil in árthaí luibheacha déanta as alúmanam nó cruach le ciseal éigeantach istigh a chosnaíonn an coimeádán ó chreimeadh, ach amháin i bpostanna ingearacha agus i seomraí nach bhfuil feistithe le córais téimh, ach le dea-aerú. Téarma - nach faide ná cúig bliana.